生平
為諸生時即有聲望，遍讀《左傳》《史記》《漢書》及唐宋大家之文。[4]十二歲入學為生員，此後困於科場二十年，曾一度絕意仕進。[5]成化四年（1468），在陳士賢敦促下重新應試，得第三名；成化八年（1472）會試、廷試皆第一，授翰林院修撰，成為狀元。[6]
成化年間侍講孝宗東宮，秩滿後進右諭德；弘治初遷左庶子，預修《憲宗實錄》，進詹事府少詹事兼侍讀學士。[7]其後又歷任翰林院侍講學士、經筵官、會試考試官、殿試讀卷官，並任副總裁。[8]弘治八年（1495）擢吏部右侍郎，因繼母去世丁憂去職；吏部有缺，孝宗命虛位以待，服闋復任，轉左侍郎，改掌詹事府，入東閣專典誥敕。[9]
弘治十六年（1503）進禮部尚書，年屆七旬時數次稱病告老，皆為孝宗慰留，次年卒於任內；身後贈太子太保，諡文定。[10]曾為孝宗、武宗兩代帝師。[11]
家世與交遊
家世方面，曾祖吳福四、祖父吳壽宗，父名一作吳融、一作吳孟融；母張氏，另有居氏、王氏為繼母。[12]兄吳原本，弟吳宣，妻陳氏，子吳奭、吳奐，從子吳弈。[13]
交遊中，王汶為友，李傑為同年友；文徵明曾為其學生，並承其志業。[14]吳寬又為李東陽、謝鐸等人所著書作序，並撰寫墓誌銘、祭文、傳、神道碑、墓表、行狀，為書畫作跋，亦為詩文作序。[15]
學術與文藝
吳寬之學有根柢，為當時館閣鉅手，平生學宗蘇氏，書法取法蘇軾而多所自得。[16]其詩深厚醲郁、沉著高壯，重渾厚沈著與用事果切，少有泛泛嘲風弄月之語；文章不事雕琢而嚴守體裁。其詩自成一家，兼工書法；行履高潔，不為激矯而自守以正，亦列為畫家。[17]
著作
傳世著錄有《匏庵集》，又作《匏菴家藏集》《匏翁家藏集》；卷數有七十七、七十八卷之異。[18]另著《湯媼傳》一卷。[19]其文還涉及世系碑記、廟碑記、書院記、建築物題詠與祠記等。[20]
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